重阳过后即是“霜降”我国大部地区“秋风萧瑟天气凉，草木摇落露为霜”。故人们都赶在霜降前，纷纷登山挖草药，采山果，猎禽兽。当紧张的秋收冬藏工作大体安排就序了，山民也就趁闲在山上饮酒欢聚，喜庆丰收。他们将这个活动称为“高山会”或“登山会”。
重阳之所以要登高，据魏文帝《与钟繇书》说是：“以为宜于长久，故以享宴高会。”这是以重阳含有长久的意思，因此值得“享宴高会”的说法。
又据《晋书》记载，东晋时代的着名文人孟嘉，即陶渊明的外祖父，是晋大司马桓温手下的参军大将。九月九日重阳节这天，桓温邀集宾客幕僚登龙山宴会，在山顶大摆宴席，饮酒赋诗。大家杯盏相酬，兴致很高。突然间，一阵风刮过，把孟嘉的帽子吹落在地。盂嘉这时已经有几分酒意，只顾观赏美景，并未察觉。桓温便叫在座的孙盛作文嘲笑他。孙盛也是当时很着名的文人，遵照桓温的命令，在席间写了一篇文章责难孟嘉，不料孟嘉虽有醉意，依然文思敏捷，孙盛的文章刚作好，他立即提起笔作文答辩，由于文采甚美而传为佳话。这是登高览胜，以至于乐而忘形的故事。在咏重阳节的诗里，常见有“龙山落帽”或“落帽”，都是以这事为典故的。
重阳节登高之风，在唐代时很盛行。每逢重阳，唐代京城长安的男女老少，都倾城而出，到曲江池北的乐游原上去登高，以袯除不祥。从李白的“乐游原上清秋节”，李商隐的“向晚意不适，驱车登古原”等诗句中已可以窥见乐游原重阳的凤貌。
