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黄酮类化合物

时间:2014/8/8 16:45:00 来源:网友

黄酮类化合物(flavonoids)是一类存在于自然界的、具有2-苯基色原酮(flavone)结构的化合物。它们分子中有一个酮式羰基,第一位上的氧原子具碱性,能与强酸成盐,其羟基衍生物多具黄色,故又称黄碱素或黄酮。黄酮类化合物在植物体中通常与糖结合成苷类,小部分以游离态(苷元)的形式存在。绝大多数植物体内都含有黄酮类化合物,它在植物的生长、发育、开花、结果以及抗菌防病等方面起着重要的作用。

黄酮类化合物多为结晶性固体,少数为无定型粉末。

黄酮类化合物的颜色与分子中存在的交叉共轭体系及助色团(-OH、-CH3)等的类型、数目及取代位置有关。一般来说,黄酮、黄酮醇及其苷类多呈灰黄至黄色,查尔酮为黄色至橙黄色,而二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮类等因不存在共轭体系或共轭很少,故不显色。花色素及其苷元的颜色,因pH的不同而变,一般呈红(pH<7)、紫(7<8.5)、蓝(PH>8.5)等颜色。

黄酮苷元一般难溶或不溶于水,易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂,易溶于稀碱液。黄酮类化合物的羟基糖苷化后,水溶性相应加大,而在有机溶剂中的溶解度相应减少。黄酮苷一般易溶于水、甲醇、乙醇、乙酸乙酯、吡啶等溶剂,难溶于乙醚、三氯甲烷、苯等有机溶剂。黄酮类化合物因分子中多有酚羟基而呈酸性,故可溶于碱性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺中。有些黄酮类化合物在紫外光(254nm或365nm)下呈不同颜色的荧光,氨蒸汽或碳酸钠溶液处理后荧光更为明显。多数黄酮类化合物可与铝盐、镁盐、铅盐或锆盐生成有色的络合物。

黄酮类化合物分布广泛,具有多种生物活性。

心血管系统活性

不少治疗冠心病有效的中成药均含黄酮类化合物,研究发现芦丁、槲皮素、葛根素以及人工合成的立可定(recordil)等均有明显的扩冠作用;槲皮素、芦丁、金丝桃苷、葛根素、灯盏花素、葛根总黄酮、银杏叶总黄酮对缺血性脑损伤有保护作用;金丝桃苷、水飞蓟素、木犀草素、沙棘总黄酮对心肌缺血性损伤有保护作用;银杏叶总黄酮、葛根素、大豆苷元等对心肌缺氧性损伤有明显保护作用。此外,沙棘总黄酮、苦参总黄酮、甘草黄酮(主要为甘草素和异甘草素)具有抗心律失常作用。

抗菌及抗病毒活性

木犀草素、黄岑苷、黄岑素等均有一定的抗菌作用;槲皮素、二氢槲皮素、桑色素、山柰酚等具有抗病毒作用;从菊花、獐牙菜中分离得到的黄酮单体对HIV病毒有较强抑制作用,大豆苷元、染料木素、鸡豆黄素A对HIV病毒也有一定抑制作用。

抗肿瘤活性

黄酮类化合物的抗肿瘤机制多种多样,如槲皮素的抗肿瘤活性与其抗氧化作用、抑制相关酶的活性、降低肿瘤细胞耐药性、诱导肿瘤细胞凋亡及雌激素样作用等有关;水飞蓟素的抗肿瘤活性与其抗氧化作用、抑制相关酶活性、诱导细胞周期阻滞等有关。

抗氧化自由基活性

大多数黄酮类化合物均有较强的抗氧化自由基作用,而黄酮类化合物的一些药理活性也往往与其抗氧化自由基相关。

抗炎、镇痛活性

芦丁、羟基芦丁、二氢槲皮素等对角叉菜胶、5-HT及PGE诱发的大鼠足爪水肿、甲醛引起的关节炎及棉球肉芽肿等均有明显抑制作用;金荞麦中的双聚原矢车菊苷元有抗炎、解热、祛痰等作用;金丝桃苷、芦丁、槲皮素及银杏叶总黄酮等有良好的镇痛作用。

保肝活性

水飞蓟素对中毒性肝损伤、急慢性肝炎、肝硬化等有良好的治疗作用;淫羊藿黄酮、黄岑素、黄岑苷能抑制肝组织脂质过氧化、提高肝脏SOD活性、减少肝组织脂褐素形成,对肝脏有保护作用;甘草黄酮可保护乙醇所致肝细胞超微结构的损伤等。

其他

此外,大量研究表明黄酮类化合物还具有降压、降血脂、抗衰老、提高机体免疫力、泻下、镇咳、祛痰、解痉及抗变态等药理活性。


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